Τα ονόματα με τα οποία ήταν γνωστό στο παρελθόν το νησί είναι Ίκος, Ευώνυμος, Λιοδρόμια, Χιλιοδρόμια. Η Αλόννησος θεωρούνταν ανέκαθεν πέρασμα των θαλάσσιων δρόμων, για το λόγο αυτό από την 9η χιλιετία π. Χ. οι κάτοικοι ανάδειξαν την ναυπηγική και την κεραμική.

Η ιστορία του νησιού χάνεται στην παλαιολιθική εποχή, τότε πιθανολογείται ότι ήταν ενιαία με τα άλλα νησιά των Σποράδων και τη Θεσσαλία. Η παράδοση αναφέρει ότι Κρήτες με αρχηγό το μυθικό ήρωα Στάφυλο έκαναν αποικίες στην Πεπάρηθο (σημερινή Σκόπελο) και στην Ίκο. Ο αποικισμός αυτός έγινε το 16ο αιώνα π.Χ., κατά τη διάρκεια της μινωϊκής θαλασσοκρατίας στο Αιγαίο. Την εποχή αυτή αρχίζει και η καλλιέργεια της ελιάς και της αμπέλου.

Η μινωϊκή αποικία αποκτά αργότερα μυκηναϊκό χαρακτήρα. Η μυκηναϊκή πόλη τοποθετώ στη σημερινή θέση Κοκκινόκαστρο, στην ανατολική πλευρά του νησιού. Στο τέλος της μυκηναϊκής εποχής έρχεται στο νησί ο πατέρας του Αχιλλέα, ο Πηλέας και μένει έως το τέλος της ζωής του. Σύμφωνα πάντα με την παράδοση, στο νησί υπήρχε ο τάφος του Πηλέα.

Το 476 π.Χ. το νησί προσχωρεί στην Αθηναϊκή Συμμαχία. Κατά την κλασική εποχή η Ίκος πρέπει να είχε δύο πόλεις (ο γεωγράφος Σκύλαξ τον 5ο αιώνα π.Χ., την ονομάζει ‘δίπολιν’). Η μία πρέπει να βρισκόταν στη θέση Κοκκινόκαστρο, όπου σώζονται μέχρι σήμερα υπολείμματα του τείχους και η άλλη στη θέση που είναι χτισμένο το σημερινό Χωριό ή Παλιά Αλόννησος.

Την εποχή αυτή το νησί φημίζεται για την καλλιέργεια της αμπέλου και το εκλεκτό κρασί, το οποίο εξαγόταν μέσα σε αμφορείς, οι οποίοι σε μία από τις δύο λαβές τους έφεραν την επιγραφή ΙΚΙΩΝ. Την εποχή αυτή φαίνεται ότι η γεωγραφική θέση του νησιού είναι πολύ σημαντική. Αυτό επιβεβαιώνεται και από το πλήθος των αρχαίων ναυαγίων που έχουν εντοπισθεί στην περιοχή. Εκείνη την περίοδο, το νησί που ανέπτυξε πολύ αξιόλογη εξαγωγική δραστηριότητα σε κομβικά σημεία του τότε γνωστού αρχαίου κόσμου, κάνοντας γνωστά τα προϊόντα του μέχρι τον Εύξεινο Πόντο.

Το 190 π.Χ. η Αλόννησος καταλαμβάνεται από το Ρωμαϊκό στόλο.
Καμιά σχεδόν πληροφορία δεν έχουμε στο εξής για την ιστορία της Ίκου έως την κατάληψη της Κωνσταντινούπολης από τους Φράγκους το 1204, οπότε, μαζί με τα γειτονικά νησιά, περιήλθε στην κατοχή των Φράγκων. Το 1207 οι Σποράδες και κατά συνέπεια η Αλόννησος πέρασε σαν ιδιοκτησία στην Βενετική οικογένεια Γκύζη.

Από κει και πέρα μαζί με τη Σκόπελο και η Αλόννησος θα αποτελέσει φέουδο εναλλασσόμενων κατακτητών. Μετά την κατάληψη της Κωνσταντινούπολης από τους Τούρκους, το 1453, τα νησιά περιήλθαν στην κατοχή των Ενετών. Έμειναν ενετικά έως το 1538, όταν ο τουρκικός στόλος, υπό τον Χαϊρεδίν Μπαρμπαρόσα, επέβαλε την τουρκική εξουσία.

Ο Τούρκικος ζυγός κράτησε μέχρι το 1830 όπου η Αλόννησος μαζί με τα υπόλοιπα νησιά των Σποράδων έγινε μέρος του νέου ελεύθερου Ελληνικού κράτους.

Κατά την διάρκεια της Επανάστασης του 1821 και κατά τα πρώτα έτη της απελευθέρωσης του Ελληνικού Έθνους, κατέφυγαν στην Αλόννησο Έλληνες από διάφορα μέρη της Ελλάδας. Αυτοί, μαζί με τους αυτόχθονες του νησιού αποτέλεσαν τη σύνθεση του σημερινού πληθυσμού της Αλοννήσου.